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La Plazoleta de la Rogativa, construida en 1971, es una pequeña plaza cerca de la puerta de San Juan donde rige una escultura de bronce moderna. En ella aparece un obispo marchando con tres feligresas en una procesión que conmemora un evento que ocurrió allí en 1797.

Cuenta la historia que durante la primavera de ese año, una flota de barcos ingleses bajo el mando de Sir Ralph Ambercrombie entró en la bahía, disponiéndose a atacar a la ciudad y tomar posesión de la misma. Cuando el ataque fue frustrado, establecieron un bloqueo naval de la ciudad, con la esperanza de quebrar el espíritu de sus residentes. Cuando los residentes se desesperaron al no recibir ayuda de los soldados destacados en otros pueblos, el gobernador ordenó una rogativa para solicitar asistencia de los santos. Las mujeres de la ciudad, portando antorchas y sonando campanas, formaron una procesión por las calles, lo que llevó a los ingleses, ante la conmoción, a pensar que habían llegado refuerzos por lo que desistieron en su intento de capturar la ciudad y al otro día por la mañana abandonaron el asedio.

Esta historia fue plasmada por Lindsay Dean (1923-2001), escultor neozelandés residente en la Isla. Dean esculpió la obra para conmemorar el aniversario 450 de la ciudad de San Juan. Hoy la rogativa sigue marchando, pero estáticamente y en silencio, como testigo mudo del pasado de conflictos que dio origen al Puerto Rico de hoy.